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藥物詳細合成路線

Name Formestane;4-Hydroxyandrostenedione;CGP-32349;4-OHA;Lentaron Depot;Lentaron
Chemical Name 4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
CAS 566-48-3
Related CAS
Formula C19H26O3
Structure
Formula Weight 302.41727
Stage 上市-1992
Company Novartis (Originator), Kyorin (Licensee)
Activity/Mechanism Breast Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Aromatase Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
a novel synthetic strategy for the preparation of formestane has been published:the oxidation of 5alpha-3-androsten-17-one (i) with h2o2 in formic acid gives the epoxide (ii), which, without isolation, yields 3alpha,4beta-dihydroxy-5alpha-androstan-17-one (iii). the reaction of (iii) with dmso and trifluoroacetic anhydride (tfaa), and then with triethylamine affords 3-hydroxy-5alpha-2-androstene-4,17-dione (iv), which is finally submitted to basic isomerization catalyzed by sodium methoxide
List of intermediates No.
(7r,8r,10s)-10-[(4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]-8-ethyl-1,6,7,8,11-pentahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione (i)
2-(2-oxoethoxy)acetaldehyde (ii)
(z)-7-[(1r,2s,3r,5s)-2-[(e,3r)-4,4-dimethyl-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]-1-octenyl]-5-hydroxy-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]cyclopentyl]-5-heptenoic acid (iii)
methyl (z)-7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[(e,3r)-4,4-dimethyl-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]-1-octenyl]-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]cyclopentyl]-5-heptenoate (iv)
Reference 1:
    melo, m.l.s.e.; neves, a.s.c.; da silva, e.j.t.; novel approach to the synthesis of the aromatase inhibitor 4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (4-oha). j chem soc - perkins trans i 1996, 14, 14, 1649.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名福美司坦;英文名Formestane;4-Hydroxyandrostenedione;CGP-32349;4-OHA;Lentaron Depot;Lentaron;CAS[566-48-3]

 
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