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藥物詳細合成路線

Name Doxazosin mesylate;UK-33274;Dedralen;Carduran Neo;Zoxan;Progandol;Tensiobas;Cardenalin;Cardular;Cardura;Carduran
Chemical Name 4-Amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-ylcarbonyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxyquinazoline methanesulfonate;1-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-4-(1,4-benzodioxan-2-ylcarbonyl)piperazine methanesulfonate
CAS 77883-43-3
Related CAS 74191-85-8 (free base), 70918-01-3 (monoHCl)
Formula C24H29N5O8S
Structure
Formula Weight 547.59143
Stage 上市-1988
Company Pfizer (Originator), Almirall Prodesfarma (Licensee), Italfarmaco (Licensee), Andrx (Distributor)
Activity/Mechanism Benign Prostatic Hyperplasia Therapy, CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, RENAL-UROLOGIC DRUGS, alpha1-Adrenoceptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the acylation of piperazine (i) with 1,4-benzodioxan-2-ylcarbonyl chloride (ii) by means of sodium acetate in water-acetone gives n-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine (iii), which is then condensed with 4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazoline (iv) in refluxing butanol.
List of intermediates No.
2,2,2-trifluoro-n-methyl-n-(trimethylsilyl)acetamide (i)
n-[(2r,3r,4r,5s,6r)-2-(1-ethylpropoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2h-pyran-3-yl]acetamide (iv)
7-[[amino(imino)methyl]amino]heptanoic acid (ii)
methyl 7-[[amino(imino)methyl]amino]heptanoate (iii)
Reference 1:
    campbell, s.f. (pfizer inc.); antihypertensive 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl) piperazin-1-yl or homopiperazin-1-yl]quinazolines. de 2847623; fr 24079529; us 4188390 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; blancafort, p.; doxazosin. drugs fut 1982, 7, 12, 877.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名甲磺酸多沙唑嗪;英文名Doxazosin mesylate;UK-33274;Dedralen;Carduran Neo;Zoxan;Progandol;Tensiobas;Cardenalin;Cardular;Cardura;Carduran;CAS[77883-43-3]

 
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