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藥物詳細合成路線

Name Sulcephalosporin;Cefsulodin sodium;SCE-129;CGP-7174/E;Abbott-46811;Tilmapor;Takesulin;Pseudomonil;Pseudocef;Monaspor
Chemical Name 4-Carbamoyl-1-[[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[(2R)-2-phenyl-2-sulfoacetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium hydroxide,inner salt,sodium salt;[6R-[6alpha,7beta(R*)]]-4-(Aminocarbonyl)-1,2-[[2-carboxy-8-oxo-7-[(phenylsulfoacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium hydroxide,inner salt,sodium salt
CAS 52152-93-9
Related CAS 62587-73-9 (free acid)
Formula C22H19N4NaO8S2
Structure
Formula Weight 554.53653
Stage 上市-1981
Company Novartis (Originator), Takeda (Originator)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 7-aminocephalosporanic acid (i) with alpha-sulfophenylacetyl chloride (ii) by means of naoh and nahco3 in ether gives 7-(alpha-sulfophenylacetamido)cephalosporanic acid (iii), which is then condensed with isonicotinamide (iv) by means of kscn and pyridine in water.
List of intermediates No.
tert-butyl (1r)-1-[(1s)-2-[(2s)-2-([[(1s)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]amino]carbonyl)pyrrolidinyl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-3-methylbutylcarbamate (i)
(1s,3r,7s,8s,8ar)-8-[2-[(2r,4r)-4,6-dihydroxytetrahydro-2h-pyran-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-1-naphthalenyl 2,2-dimethylbutanoate (iv)
(ii)
2-thiophenecarboxylic acid (iii)
Reference 1:
    nomura, h.; et al.; semisynthetic beta-lactams antibiotics. vii. new semisynthetic cephalosporins derived from alpha-sulfophenylacetic acid. heterocycles 1974, 2, 1, 67-72.
Reference 2:
    morimoto, s.; et al.; cephalosporin compounds. de 2234280; es 404745; fr 2146313; nl 7209811 .
Reference 3:
    nomura, h.; et al.; semisynthetic beta-lactam antibiotics. 6. sulfocephalosporins and their antipseudomonal activities. j med chem 1974, 17, 12, 1312-15.
Reference 4:
    blancafort, p.; castaner, j.; serradell, m.n.; sweetman, a.j.; cefsulodin. drugs fut 1980, 5, 2, 67.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名頭孢磺啶鈉;英文名Sulcephalosporin;Cefsulodin sodium;SCE-129;CGP-7174/E;Abbott-46811;Tilmapor;Takesulin;Pseudomonil;Pseudocef;Monaspor;CAS[52152-93-9]

 
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