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藥物詳細合成路線

Name Estramustine phosphate sodium;Ro-21-8837/001;Estracyt;Emcyt
Chemical Name (17beta)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 3-[bis(2-chloroethyl)carbamate] 17-(dihydrogen phosphate) disodium salt;Estradiol 3-[bis(2-chloroethyl)carbamate] 17-(dihydrogen phosphate) disodium salt
CAS 52205-73-9
Related CAS 2998-57-4 (free acid)
Formula C23H30Cl2NNa2O6P
Structure
Formula Weight 564.35805
Stage 上市-1980
Company Roche (Originator), Nippon Shinyaku (Not Determined), Leo (Licensee), Lundbeck (Licensee), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, DNA Alkylating Drugs
Syn. Route 1
Route 1
estradiol 3-n-bis(2-chloroethyl)carbamate (iv) was prepared by treatment of estradiol (i) with either the carbamoyl chloride (ii) or the carbamoyl bromide (iii) in the presence of various bases such as triethylamine and dmap or dbu. phosphorylation of (iv) with phosphorus oxychloride and pyridine, followed by aqueous hydrolysis, produced the 17-o-phosphate ester (v). this was converted to the corresponding disodium salt by treatment with sodium methoxide.
List of intermediates No.
s-[(4as,4bs,5r,10s,10ar,10bs,12as)-10-(acetylsulfanyl)-10a,12a-dimethyl-1,8-dioxo-3,4,4a,4b,5,6,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1h-naphtho[2,1-f]isochromen-5-yl] ethanethioate (i)
Reference 1:
    stamvik, a.r.; kristensson, s.k. (leo pharma ab); a selective acylation process. ep 0138153 .
Reference 2:
    ohwaki, k.; niino, h.; method for selective acylation of estradiol. ep 0614909 .
Reference 3:
    ohwaki, k.; niino, h.; norose, s.; method for purification of estramustin phosphate or salt thereof. ep 0612760 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名雌莫司汀磷酸鈉;英文名Estramustine phosphate sodium;Ro-21-8837/001;Estracyt;Emcyt;CAS[52205-73-9]

 
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